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Na leitura do Manual do Contribuinte, juntamente com o layout e as tabelas da versão 2.1.1 da EFD-Reinf, temos as seguintes orientações: 

EVENTO R-4020 

7. Valores de bases e retenções
Devem ser informados nesse evento, os valores dos tributos abaixo relacionados, bem como as respectivas bases de cálculo:
a) imposto de renda;
b) Contribuição Social sobre Lucro Líquido (CSLL);
c) Cofins;
d) Pis/Pasep;
e) Agregado, que compreende os tributos elencados nos itens anteriores consolidados em um único valor, no todo ou em parte, nos casos de agregação permitidos na legislação. 

Seção IX
Dos Bens Imóveis
Art. 23. Nos pagamentos efetuados na aquisição de bens imóveis serão observadas as seguintes regras:
I - quando o vendedor for pessoa jurídica que exerce a atividade de compra e venda de imóveis, ou quando se tratar de imóveis adquiridos de entidades abertas de previdência complementar com fins lucrativos cabe a retenção prevista no art. 2º, sobre o total a ser pago;
II - se o imóvel adquirido pertencer ao ativo não circulante da empresa vendedora, cabe a retenção tão somente do IR e da CSLL, de acordo com o estabelecido no inciso IV do § 2º do art. 3º da Lei nº 9.718, de 27 de novembro de 1998, no inciso VI do § 3º do art. 1º da Lei nº 10.637, de 2002, e no inciso II do § 3º do art. 1º da Lei nº 10.833, de 2003; ou
III - quando se tratar de imóveis adquiridos de entidades abertas de previdência complementar sem fins lucrativos cabe a retenção da CSLL, da Cofins e da Contribuição para o PIS/Pasep, na forma estabelecida nos §§ 3º e 4º do art. 2º.

Assim, respondendo pontualmente aos questionamentos, temos: 

• As tags vlrAgreg e vlrBaseAgreg devem ser preenchidas de forma obrigatória quando a natureza de rendimento possuir a informação "Agreg" na coluna Tributos da tabela 01? Haverá situações onde mesmo a natureza de rendimento possuindo a informação "Agreg", as tags ficarão vazias?

Se o contribuinte realizar o recolhimento de forma agregada, as tags vlrAgreg e vlrBaseAgreg deverão ser obrigatoriamente preenchidas, visto que em regra possuem o mesmo código de receita. 

• A tag vlrBaseAgreg será preenchida com a base de cálculo da operação enquanto que a tag vlrAgreg deverá trazer o valor dos 2 tributos (IR e CSLL) somados?

No exemplo mencionado do código de natureza de rendimento 17047, apenas esses dois tributos poderão ser recolhidos de forma agregada. 

• Se as tags vlrBaseAgreg e vlrAgreg estiverem preenchidas, ainda assim será obrigatório o preenchimento das tags próprias do imposto (vlrBaseIR, vlrIR, vlrBaseCSLL, vlrCSLL) ? Ou quando as tags de valores agregados estiverem preenchidas, não será necessário o preenchimento das tags de impostos individuais?

Não. O preenchimento dos campos vlrAgreg e vlrBaseAgreg são excludentes e deverão ser preenchidos caso o valor dos tributos sejam recolhidos de forma agregada. Se forem recolhidos separadamente, os campos próprios deverão ser preenchidos no lugar das tags vlrAgreg e vlrBaseAgreg.

• Quais impostos podem ser gerados de forma agregada?

Vários tributos podem ser utilizados de forma agregada, principalmente se tiverem o mesmo código de receita. Em regra empresas públicas utilizam de forma agregada para IR e PCC e empresas privadas agregam apenas o PCC. Mas cabe ao contribuinte verificar se a legislação aplicada à operação ou prestação permite agregar vários tributos em uma mesma guia de pagamento. A finalidade da escrituração dos tributos de forma agregada ou não, é permitir que o contribuinte faça o recolhimento a partir de uma única guia ou não. 

De acordo com o Manual de orientação do contribuinte, a tabela 01- Natureza de Rendimentos específica que o código de natureza 15002 podendo ser utilizado apenas para o IRPF, após a alteração da NT 03/23, que retirou os outros tributos desta natureza de rendimentos e hoje não pode ser mais utilizado para agregar vários tributos quando houver pagamento pela prestação de serviços a profissionais de associações ou assemelhados. Já a natureza de rendimento 15004, permite o envio dos tributos agregados, quando da prestação de serviços de advocacia. 

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